O Simple Sailor começou como uma parceria de composição no ensino médio, com Dan DeMaria e Owen Norquay, em 2003. Ou seja, trata-se de um grupo de mais de duas décadas e nota-se em seu som que eles absorveram bastante coisas do pop rock alternativo deste período, criando uma identidade própria.
Basta ouvir “Walking Home”, uma bela canção onde o indie pede passagem e dá um ar mais belo à guitarra marcante, o baixo que vibra na medida certa e a bateria de ritmo preciso. Com vocais brandos, a música traz um ar levemente melancólico que faz um contraponto com a energia na medida.